Korsør hører til de yngste af middelalderens bygrundlæggelser. Dens udstrækning var bestemt af jordbundsforholdene og kystlinjen. Mod indløbet gik kystlinjen helt inde på den nuværende Cityparkering. Mod sydøst har byen sandsynligvis gået til Algades krumning. Store dele af det område, hvor den indre by ligger, er sandaflejringer og lave strandenge med stadig risiko for oversvømmelser. Højere partier af moræneler findes på Fæstningsområdet, den vestlige ende af Algade-Baggade med Torvet som det højeste og omkring kirken med den sydlige del af Slottensgade og Snukkerupgade. Korsørs første bebyggelse skete da også i disse områder samt i den yderste ende af Slottensgade.
Byen har næppe nogensinde haft byvolde og –grave eller bymur. Den har formentlig som mange andre byer været omgivet af et stakit for at markere grænsen for dens rettigheder og pligter. Eneste adgangsvej fra landsiden var en byport, der sandsynligvis lå ved bygrænsen ved Algades krumning.
De middelalderlige byers gader var smalle og fyldt med pytter og snavs. Affaldet blev kastet ud på vejene, og kvæget blev drevet gennem gaderne, hvor svin og herreløse hunde løb omkring. Oprindelig var husene af træ, og de lå med gavlen ud mod gaden. Senere var langt den overvejende del af husene lerklinede med stråtag, og efterhånden blev de bygget med langsiden mod gaden. Småhuse, der lå med langsiden ud mod gaden, og som kunne være sammenbyggede, kaldtes boder. Det var ofte rige købmænd, der ejede dem og udlejede dem til småkårsfolk.
Man kender meget lidt til Korsørs udseende i 1400- og 1500-tallet. Ved udgravninger i Slottensgade op mod Snukkerupgade er der fundet spor af tre ganske små, sammenbyggede, lerklinede boder fra tiden omkring 1450, hver på højst 6×5,5 m. Den del af husene, der vendte ud mod gaden, var opholdsrum for beboerne; her var gulvet lerklinet, og her lå ildstedet. Man sad og lå på gulvet. Den bageste del af husene brugtes til arbejds- eller lagerrum.
Disse stormomsuste hytter, der også risikerede at blive oversvømmet, havde ikke lang levetid. Når de ikke kunne mere, byggede man nogle nye af samme type. Der har uden tvivl eksisteret bedre huse i Korsør end disse boder. Fund af glaserede kakler fra kakkelovne tyder på en vis velstand hos nogle borgere.