Havnen var en af byens store arbejdspladser; men beskæftigelsen, der var dagleje, svingede i takt med travlheden ved havnen. Da Havnelavet blev dannet i 1891 kalkulerede man med en arbejdsstyrke på ca. 100 mand; men det var formentlig i underkanten. Omkring 1920 var ca. 80 mand beskæftiget og ca. 70 stod i reserve. I spidsbelastningssituationer var mange flere i gang, således ca. 350 den 3.9.1921. I 1933 var der 60-70 egentlige havnearbejdere, i 1940’erne ca. 50. Indførelse af kraner, spil o.lign. betød en nedgang i behovet for arbejdskraft, men endnu ikke i afgørende grad.
Rent fysisk måtte havnen følge med udviklingen. Efterhånden som Korsør blev udbygget, havde havnen det problem, at den lå midt i byen, og udvidelsesmulighederne var begrænsede. Banegårdenes placering 1856 og 1907 betød en udvidelse af havneområderne med Amerikakajen og kajen ved Banegårdspladsen. Den gamle havn blev reguleret i forbindelse med opførelsen af den tredje Halsskovbro 1882-83, hvorved Strøbechs Hul forsvandt. Kølhalehavnen led samme skæbne ved bolværksarbejde i 1926-27.
Samtidig med den tredje Halsskovbro begyndte man at anlægge inderhavnen, havnen inden for broen. I første omgang byggedes godt 150 m kaj på Lilleø, i 1912 forlængedes kajen med 160 m. I 1919 tog man fat på inderhavnens sydside med 200 m kaj. I forlængelse heraf skabtes i 1935-36 et stort areal ved oppumpning og 80 m kaj. Herpå opførtes Glasværket. 1942-48 fortsattes opfyldningsarbejderne øst herfor, og fra den eksisterende kaj til Norstien etableredes et stort havneområde og 188 m kaj. Også vest for Fæstningsområdet blev havnen udvidet, først med Bådehavnen, fiskerihavnen, i 1880 og derefter med Benzinhavnen i 1930-31. Her anlagdes bolværk, kajgade og en ca. 13.000 m2 stor plads.
Fra omkring 1910 blev de eksisterende bolværker ombygget til stenkaj. Omkring 1850 var havnen ca. 3,5 m dyb. Ved uddybningsarbejder blev dybden gradvis forøget, og i midten af 1950’erne var indløbet og havnen uden for Halsskovbroen indtil 8 m, mens inderhavnen var 6 m dyb.